Men nu tyder det mesta på att han har hittat sitt livs stora kärlek.
Enligt Sunday Express källor dejtar den engelske prinsen nu skådespelaren Meghan Markle, 35, mest känd för sin roll som Rachel Zane i den amerikanska tv-serien "Suits".
– Han är lyckligare än han har varit på flera år. Han är i en väldigt avslappnad period i sitt liv och Meghan kom in i det precis vid rätt tillfälle, säger en person nära prinsen uppger Aftonbladet.
Att det är allvar mellan Harry och Meghan förstår både familj och vänner. Prinsen har redan presenterat sin nya flickvän för sin bror, prins William, 34, och hans hustru Kate Middleton, 34.
– De tar varje vecka som den kommer och njuter bara av varandras sällskap, men det är sant att säga att de älskar att träffas och att det definitivt finns en kemi mellan dem, säger källan.
Prins Harry har ännu inte sagt ett knyst om sin nya flickvän offentligt.
– Harry vet att saker kommer att förändras när deras romans blir offentlig, men han vet också att han inte kan hålla det hemligt hur länge som helst.
LÄS MER: Prins Harry i infekterat triangeldrama
LÄS MER:Prins Harry testad för HIV
LÄS MER: Madeleine desperat efter sveket
Prins Harry, 32, har haft en rad uppmärksammade kvinnoaffärer under åren.